În 1532 calatorul Francesco della Valle scria ca "pe un deal în fata orasului se afla o abatie foarte mare". În biserica mânastirii s-a legat juramântul de alianta al voievodului Mihai Viteazul cu reprezentantii imperiului habsburgic (9 Iunie 1598).
Pradata de ostasii lui Gabriel Bathory în 1610 si ai generalului Heissler în 1689, mânastirea a primit îngrijiri din partea voievodului Matei Basarab de la care s-a pastrat o cruce ferecata în argint aurit daruita bisericii, si a lui Constantin Brâncoveanu, pe vremea caruia biserica a fost învelita cu tabla de arama, zugravita si înzestrata cu odoare.
Ultima restaurare din 1953-1959 a cuprins toate cladirile mânastirii, de la biserica si turnul de intrare care au fost reparate, pâna la chilii care au fost reconstruite.
Plastica decorativa a fatadelor cu reliefuri si sculpturi în piatra a fost asimilata de mesterii români sub influenta artei armeano-bizantine, ajunsa în Tara Româneasca prin intermediul tinuturilor balcanice. Motivele ornamentale sculptate în piatra vor fi prelucrate si de miniaturistii frontispiciilor si ornamentelor de la tipariturile din secolul al XVI-lea de la Mânastirea Dealu si de la Târgoviste.
În interior, tâmpla si pictura din altar dateaza de la ultima restaurare, iar mobilierul de la lucrarile de la mijlocul secolului trecut. Prezinta interes istoric distribuirea interiorului si pietrele de morminte, fiind biserica cu cele mai multe morminte voievodale : Vladislav II (1446-1456), Radu cel Mare (1495-1508), Caplea (1511), sora lui Radu cel Mare, Vlad cel Tânar (1510-1512), Radu Badica (1523-1524), Vlad Înecatul (1530-1532), Patrascu cel Bun (1554-1557), Mihai Viteazul (1593-1601), Mihai Movila (1607 în Moldova).
Mânastirea Dealu a fost un important centru de raspândire al culturii prin cartile scrise de calugari caligrafi ca Mihail Rusin, Silion Rusin, Matei al Mirelor, ultimul fiind si aurorul a doua cronici de la începutul secolului al XVII-lea. La Dealu a fost instalata si cea dintâi tiparnita din tarile române, care a scos în 1508 prima carte tiparita si tot aici a adus Matei Basarab tiparnita de la Govora în 1644.
